Connolly escribiría: «Orwell me probó que existe una alternativa al carácter, la inteligencia. Beaton me mostró otra, la sensibilidad.» Ganó el premio Harrow History, desplazando a Orwell al segundo lugar, y el premio de Inglés dejando a Orwell con Clásicos. Luego ganó una beca para el Colegio Eton un año antes que Orwell. Conocido por dos obras que combinan la crítica con autobiografía, Enemigos de la promesa (1938) y El sepulcro inquieto (1944).
Fue reconocido por su labor como crítico literario, profesión que ejerció desde los años treinta hasta el final de sus días. Sus análisis están enmarcados en la tradición literaria, al tiempo que destacó la individualidad de aquellas obras que ofrecían una innovación creativa, dice Juan Malpartida acerca de su obra:

Fue un lector muy perceptivo frente al uso del lenguaje y de las estructuras que dimanan de la propia obra. Influido por Edmund Wilson, puso su talento en avizorar tendencias. Son valiosas en este sentido sus famosas listas de obras (razonadas), que, aunque discutibles en algún punto, son una suerte de canon de un buen lector. Muchas de las críticas de Connolly son verdaderos textos literarios, en el sentido de que el autor acaba siendo un personaje actuando entre libros y anécdotas, y por ello transforma la deseada objetividad del crítico (ateniéndose a normas, según Eliot), en una mezcla de sagacidad y subjetividad biográfica que tiene un remoto antecedente en Montaigne, a quien desdeñaba en su juventud. Son textos literarios, también, porque son obras de un escritor capaz, entre otras cosas, de hacer pastiches interesantes, como estas líneas con las que acaba Enemigos de la promesa: “… yo a quien vio nacer la mal reputada Coventry, madre de bicicletas, a quien Inglaterra ilustró e Irlanda engañó, de cara redonda, irritable, amante del sol, un hombre tan viejo como su Redentor, que medita en esta época del año en que estallan las guerras, en que Europa tiembla y los dictadores atronan, sentado bajo un plátano, insensible al honor, la ambición y la gloria”. (Letras libres)

Lumen