Relacionado con el grupo de Bloomsbury, conoció a la novelista Virginia Stephen (conocida más adelante como Virginia Woolf) quien se convirtiera en su esposa, y juntos fundaran la editorial Hogarth en 1917, que publicó fundamentalmente autores contemporáneos.
En 1914 Virginia Woolf sufrió un severo colapso mental. Durante ese tiempo, Leonard vio por su recuperación y, el año siguiente, la ayudó a publicar su primera novela, Fin de Viaje. Leonard reconoció el genio de Virginia aun antes de casarse con ella, pero desconocía la extensión de su inestabilidad mental. Uno de los principales trabajos de Leonard durante más de 30 años fue, de hecho, cuidar a su mujer. Muchos especialistas le adjudican a su atención y cariño el favorecer que la escritora fuera tan prolífica. Muchos creen que sin él, Virginia no hubiera producido nada.
En sus propias obras apoyó el internacionalismo y otros temas de inspiración liberal. Escribió su autobiografía en cinco partes: Sembrando (1960), Creciendo (1961), Volviendo a empezar (1964), Siempre cuesta abajo (1967) y El viaje en el que no importa la llegada (1969).
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