Durante toda su vida fue asolado por difíciles situaciones económicas, e incluso cuando estaba triunfando a nivel nacional tenía dificultades para cubrir sus gastos. Pocas de sus obras fueron publicadas, pero se pasaron de mano en mano y alcanzaron una gran popularidad. Entre sus obras pueden destacarse Soledades y Fábula de Polifemo y Galatea. Cabe mencionar que debido a sus ideas contrarias al conservadurismo, sufrió la enemistad e incomprensión de muchos; sin embargo, esa misma forma de encarar la literatura, tan fresca y novedosa, también lo convirtió en uno de los autores más nombrados del Barroco. La Generación del 27, cuyo nombre hace alusión al año en el que falleció, reúne a poetas de la talla de Federico García Lorca, Luis Cernuda, Vicente Aleixandre o Manuel Altoaguirre.
Algunas de las características más destacables de su escritura son el tinte satírico y humorístico, fue uno de los precursores de la unificación de ambos, que hasta ese momento se utilizaban por separado.

Señor, pues sois mi remedio
Señor, pues sois mi remedio
y sabéis que me he comido
medio mes que aun no he vivido,
enviadme el otro medio.
Traza no tengo, ni medio
para vivir, si no holgado,
a lo menos sin cuidado;
porque en faltándome el mes,
cada falta cuido que es
opilación o preñado.

debolsillo